丁酮即甲基(jī)乙基酮(tóng),無色透明液(yè)體。有類似(sì)丙酮氣味。易揮(huī)發。能與乙醇、乙(yǐ)醚、苯、氯仿、油類(lèi)混溶。溶(róng)于4份水(shuǐ)中,但溫度升高(gāo)時溶(róng)解度降低(dī)。能與水(shuǐ)形(xíng)成(chéng)共沸混合(hé)物(wù)(含水(shuǐ)11.3%),共沸點(diǎn)73.4℃(含丁酮(tóng)88.7%)。相對密(mì)度(d204)0.805。凝固(gù)點(diǎn)-86℃。沸(fèi)點79.6℃。折(shé)光率(n15d)1.3814。閃點(diǎn)1.1℃。低(dī)毒(dú),半數(shù)緻死量(大(dà)鼠,經(jīng)口)3300mg/kg。易燃,蒸氣能(néng)與空氣形成爆(bào)炸性混合物,爆(bào)炸極限1.81%~11.5%(體積)。高(gāo)濃度蒸(zhēng)氣(qì)有麻醉性。
名稱:甲基乙基酮
外(wài)文名:methylethylketone
别名:2-丁酮
分子(zǐ)式:c4h8o
相(xiàng)對分子質(zhì)量:72.10
化學(xué)品類别(bié):有機(jī)物--酮類
管(guǎn)制類型:甲基乙(yǐ)基酮(tóng)(易制(zhì)毒-3)
儲(chǔ)存:密封陰涼幹(gàn)燥保存(cún)
丁(dīng)酮簡(jiǎn)介
中文名稱:2-丁(dīng)酮
中(zhōng)文别名:丁(dīng)酮;mek;2-氧代丁烷
英(yīng)文名稱(chēng):2-butanone
英(yīng)文(wén)别(bié)名:mek; methyl ethyl ketone; 2-butanone (controlled chemical); ethylmethylketone,99%; ethyl methyl ketone~mek~methyl ethyl ketone; ethyl methyl ketone; butan-2-one
cas号:78-93-3
einecs号:201-159-0
危險品編号(hào):32073
丁酮物理(lǐ)性質
外觀與性(xìng)狀(zhuàng):無色(sè)液體,有(yǒu)似丙酮的氣味。
熔點(℃):-85.9
相對密度(dù)(水=1):0.81
沸點(℃):79.6
相對蒸(zhēng)氣密度(空氣=1):2.42
飽和蒸(zhēng)氣壓(yā)(kpa):9.49(20℃)
燃燒(shāo)熱(kj/mol):2441.8
臨界溫度(℃):260
臨界壓力(mpa):4.40
辛醇/水(shuǐ)分配系數的對(duì)數值:0.29
閃點(diǎn)(℃):-9
爆炸(zhà)上限%(v/v):11.4
引燃(rán)溫度(dù)(℃):404
爆炸下限(xiàn)%(v/v):1.7
溶解(jiě)性:溶(róng)于水(shuǐ)、乙醇(chún)、乙醚,可混溶于油類。
分(fèn)子結構(gòu)數據:
1、摩爾折射(shè)率:20.60
2、摩爾體積(m3/mol):91.6
3、等(děng)張比容(90.2k):196.3
4、表(biǎo)面張(zhāng)力(dyne/cm):21.0
5、極化率(10-24cm3):8.17
丁酮(tóng)化學(xué)性質(zhì)
1.丁酮(tóng)由于具(jù)有羰基(jī)及與羰基(jī)相鄰(lín)接的活(huó)潑氫,因(yīn)此容易發(fā)生各(gè)種反(fǎn)應。與鹽酸(suān)或氫(qīng)氧化鈉一(yī)起加(jiā)熱發生縮(suō)合,生成(chéng)3,4-二(èr)甲基(jī)-3-己烯(xī)-2-酮(tóng)或3-甲基(jī)-3-庚烯-5-酮(tóng)。長時間(jiān)受(shòu)日光照射時(shí),生成乙烷(wán)、乙酸(suān)、縮合産物等。用(yòng)硝酸氧(yǎng)化時生成聯乙(yǐ)酰(xiān)。用鉻(gè)酸等強氧化劑(jì)氧化時生成乙(yǐ)酸。丁酮對熱比(bǐ)較穩定,500℃以上熱裂生成烯(xī)酮或(huò)甲基烯酮。與脂(zhī)肪族(zú)或(huò)芳(fāng)香族(zú)醛發(fā)生縮(suō)合時(shí),生成(chéng)高分(fèn)子量的酮(tóng)、環狀(zhuàng)化合(hé)物、縮(suō)酮以(yǐ)及樹(shù)脂等。例如與(yǔ)甲(jiǎ)醛在氫氧化鈉存在(zài)下縮合,首(shǒu)先生成2-甲(jiǎ)基-1-丁(dīng)醇-3-酮(tóng),接着脫水(shuǐ)生成甲基異(yì)丙烯基酮。該化合(hé)物受日(rì)光或紫(zǐ)外光(guāng)照射時發(fā)生樹(shù)脂化(huà)。與苯(běn)酚縮合生成2,2-雙(shuāng)(4-羟基苯基(jī))丁烷(wán)。與脂(zhī)肪族酯在(zài)堿性(xìng)催化劑存在下(xià)反應,生成(chéng)β-二酮。在酸性催化劑存在下與(yǔ)酸酐作(zuò)用發生酰化反應,生成β-二酮。與氰化氫(qīng)反應生成氰醇(chún)。與氨反應(yīng)生成酮基(jī)哌啶衍生(shēng)物。丁酮(tóng)的α-氫原子(zǐ)容易被鹵素(sù)取代生(shēng)成各種(zhǒng)鹵代酮,例(lì)如與(yǔ)氯作用(yòng)生成3-氯(lǜ)-2-丁酮。與2,4-二硝基(jī)苯肼作用(yòng)生成黃色的(de)2,4-二硝基(jī)苯腙(m.p. 115℃)。
2.穩定性:穩定。
3.禁配(pèi)物:強氧(yǎng)化劑(jì)、堿類(lèi)、強還原(yuán)劑(jì)。
4.聚合危害(hài):不聚合。
生(shēng)态(tài)學(xué)數據
1.生态毒性(xìng)
lc50:1690~5640mg/l(96h)(藍鰓太(tài)陽(yáng)魚);3200mg/l(96h)(黑(hēi)頭呆(dāi)魚,ph值7.5);1950mg/l(24h)(鹵蟲);<520mg/l(48h)(水蚤,ph值(zhí)8);918~3349mg/l(48h)(水(shuǐ)蚤,ph值(zhí)7.21)
ic50:110~4300mg/l(72h)(藻類)。
2.生物降解(jiě)性
好氧生物降(jiàng)解(h):24~168;
厭(yàn)氧生物降(jiàng)解(h):96~672;
3.非(fēi)生物降解性
水中(zhōng)光氧化(huà)半衰期(h):1.80×104~7.10×105;
空氣中(zhōng)光氧化(huà)半衰期(qī)(h):64.2~642;
一級水(shuǐ)解半衰(shuāi)期(h):>50a。
丁(dīng)酮制備
丁(dīng)酮(tóng)是幹餾(liú)木材(cái)的蒸出液(木醇油)的重要(yào)組分(fèn)。工業上從仲丁(dīng)醇、丁烷等制取。
1.仲丁醇脫氫法(fǎ)
有氣(qì)相和液相(xiàng)脫氫(qīng)兩種方法。氣相(xiàng)脫氫用鋅(xīn)銅合(hé)金或氧化(huà)鋅(xīn)作催化劑,溫(wēn)度400~500℃,常(cháng)壓(yā);液(yè)相脫(tuō)氫用蘭尼(ní)鎳或(huò)亞鉻酸(suān)銅(tóng)作催(cuī)化劑,溫度150℃。液相脫氫反(fǎn)應溫度(dù)及能耗較低,産(chǎn)率較(jiào)高(gāo),催化劑(jì)壽命長,分(fèn)離工(gōng)藝簡(jiǎn)單。
2.丁烷液(yè)相氧化法
丁烷液相氧化的主(zhǔ)産品是乙(yǐ)酸,同(tóng)時副(fù)産(chǎn)丁酮(約(yuē)占乙(yǐ)酸産量的(de)16%)。反(fǎn)應溫度150~225℃,壓力(lì)4.0~8.0mpa。例如(rú)美(měi)國聯(lián)合(hé)碳化(huà)物(wù)公司,1976年(nián)用此法生産了22.6萬噸(dūn)乙酸,得到(dào)3.6萬(wàn)噸(dūn)的(de)副(fù)産丁酮。在美國約20%的(de)丁酮(tóng)是用(yòng)此法(fǎ)生産(chǎn)的(de)。
截(jié)至2011年(nián),正在(zài)研究、發展的(de)方法有(yǒu)丁烯(xī)液相氧化(huà)法、異丁苯法等(děng)。
3.丁烯(xī)液相氧化(huà)法
此法稱(chēng)爲互克爾(ěr)法(wacker法(fǎ))。以氯化钯(bǎ)/氯化(huà)銅溶液(yè)爲(wèi)催化(huà)劑,在(zài)90~120℃、1.0~2.0mpa條件(jiàn)下進行(háng)反應。
ch2=chch2ch3[o2]→ch3coch2ch3
丁(dīng)烯轉化率約95%,丁酮收(shōu)率約88%,得到(dào)的反應(yīng)液通過(guò)蒸餾(liú)等方(fāng)法提(tí)純而得(dé)到成品。此法工藝過程(chéng)簡單,但設(shè)備腐(fǔ)蝕嚴重,需(xū)用重(zhòng)金屬作催(cuī)化劑(jì)。此法(fǎ)尚未應用(yòng)于大(dà)規模(mó)生産(chǎn)。
4.異丁苯法
正丁(dīng)烯和苯(běn)經烴化生成(chéng)異丁苯,異(yì)丁苯氧化生成(chéng)過氧(yǎng)化氫異丁(dīng)苯,最後用酸分(fèn)解得到丁(dīng)酮和(hé)苯酚。
苯烴(tīng)化以(yǐ)三氯化鋁爲催(cuī)化劑(jì),反應溫度(dù)50~70℃,得異丁基苯;異(yì)丁基苯于110~130℃、0.1~0.49mpa壓力下,液相氧(yǎng)化生(shēng)成異丁基(jī)苯過(guò)氧化氫;然後在(zài)酸催化劑(jì)存在(zài)下分(fèn)解,于20~60℃提濃(nóng)氧化液,生(shēng)成丁(dīng)酮和苯酚,最後(hòu)分離(lí)精制(zhì)而得(dé)成品。
此法特點(diǎn)是工(gōng)藝設(shè)備(bèi)腐(fǔ)蝕較輕(qīng),反(fǎn)應條件溫和(hé),有(yǒu)利于(yú)工業化。
丁酮用(yòng)途(tú)
1、用作醋酸纖維素、丙烯酸樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、塗料、油墨等的溶(róng)劑,染料(liào)的粘結(jié)劑,潤滑油脫蠟(là)劑,硫(liú)化促(cù)進(jìn)劑(jì)等
2、用(yòng)作測定镉、銅和汞的(de)試劑、色譜(pǔ)分析(xī)标準(zhǔn)物質和半(bàn)導體(tǐ)光刻(kè)用(yòng)溶劑
3、gb 2760—96規(guī)定爲允許使用(yòng)的食(shí)用(yòng)香(xiāng)料。主(zhǔ)要用(yòng)于配制幹酪、咖啡和香蕉(jiāo)型香精。亦(yì)可用(yòng)作萃取溶(róng)劑。
4、丁(dīng)酮主要(yào)用作溶(róng)劑,如用于潤滑(huá)油脫蠟、塗(tú)料工業及多種樹脂(zhī)溶劑、植物油的(de)萃取過(guò)程及精(jīng)制過程的(de)共沸(fèi)精餾,其優點是(shì)溶解性強(qiáng),揮發(fā)性比丙(bǐng)酮低,屬(shǔ)中沸點酮(tóng)類溶(róng)劑。丁酮(tóng)還(hái)是制(zhì)備醫藥、染料、洗(xǐ)滌劑(jì)、香料、抗氧(yǎng)化劑以及某些(xiē)催化(huà)劑(jì)的是中(zhōng)間體(tǐ),合成抗脫皮劑(jì)甲基(jī)乙基(jī)酮肟、聚合(hé)催化劑甲基乙基酮(tóng)過氧化物、阻蝕劑甲(jiǎ)基戊炔醇(chún)等,在電子(zǐ)工業(yè)中用作集成電(diàn)路光(guāng)刻後(hòu)的顯影劑。
5、丁(dīng)酮是制備殺螨劑(jì)吡螨(mǎn)胺的原料(liào)。
6、是有(yǒu)機合成(chéng)原料,可(kě)作溶(róng)劑(jì)。在(zài)煉油(yóu)工業中作潤滑(huá)油的脫(tuō)蠟劑,同(tóng)時(shí)用(yòng)于醫(yī)藥、塗(tú)料、染料、洗滌劑(jì)、香料和電(diàn)子等(děng)工業。液體(tǐ)油墨(mò)的溶劑。化(huà)妝品(pǐn)中用(yòng)于指甲油(yóu)的制造,作(zuò)爲低沸點(diǎn)溶劑(jì),能降(jiàng)低指(zhǐ)甲油的黏(nián)度,有(yǒu)快幹性。
丁(dīng)酮(tóng)注意(yì)事項
安(ān)全術語(yǔ)
s16keep away from sources of ignition.
遠離火源。
s9keep container in a well-ventilated place.
保持容器置(zhì)于良好通(tōng)風處(chù)。
風險術(shù)語(yǔ)
r11highly flammable.
高度易燃(rán)。
r36irritating to eyes.
刺(cì)激眼睛(jīng)。
r66repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸(chù)可能(néng)引起皮膚(fū)幹裂(liè)。
r67vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起(qǐ)困倦(juàn)和(hé)眩暈。
管制信息
甲基乙(yǐ)基酮:(易制(zhì)毒-3)
該(gāi)品根據《危險化學品安全(quán)管理(lǐ)條例》、《易制毒化(huà)學品(pǐn)管(guǎn)理條例(lì)》受公安部門管制。
危(wēi)險性(xìng)概述(shù)
健康(kāng)危害:對眼(yǎn)、鼻、喉、粘膜有刺(cì)激性。長期接觸(chù)可緻皮炎。該品常與(yǔ)己酮(tóng)同-[2]混(hùn)合應(yīng)用,能加強(qiáng)己酮-[2]引(yǐn)起的周(zhōu)圍神經(jīng)病現象(xiàng),但單獨(dú)接觸丁酮未(wèi)發現(xiàn)有周(zhōu)圍神(shén)經(jīng)病現象。
燃爆(bào)危險:該品易燃,具刺激性。
急救(jiù)措(cuò)施(shī)
皮(pí)膚接觸:脫去(qù)污染(rǎn)的衣(yī)着,用肥皂水和清水徹底(dǐ)沖洗皮膚。
眼睛(jīng)接觸:提(tí)起眼睑(jiǎn),用流動清水或(huò)生理鹽(yán)水沖洗(xǐ)。就醫(yī)。
吸入:迅速(sù)脫離現場至空(kōng)氣新鮮處(chù)。保持(chí)呼吸道通暢。如(rú)呼吸困(kùn)難,給輸(shū)氧。如(rú)呼吸停止(zhǐ),立即(jí)進行人工(gōng)呼吸。就醫(yī)。
食入(rù):飲足量(liàng)溫(wēn)水,催吐。就醫。
消防措施
有(yǒu)害燃燒産(chǎn)物:一(yī)氧化碳、二(èr)氧化碳。
滅火(huǒ)方(fāng)法:盡可(kě)能将容器從(cóng)火場移至(zhì)空曠處。噴水保持(chí)火場容器冷(lěng)卻,直至滅火結束。處在火場中(zhōng)的容(róng)器(qì)若已變(biàn)色或(huò)從安全洩(xiè)壓裝置中産生(shēng)聲音(yīn),必(bì)須(xū)馬上(shàng)撤離。
滅火(huǒ)劑:抗(kàng)溶性(xìng)泡(pào)沫、幹粉(fěn)、二氧化碳(tàn)、砂土(tǔ)。
洩(xiè)漏應急(jí)處理(lǐ)
應急處理(lǐ):迅速撤離洩漏污染區人員至(zhì)安全(quán)區,并進行隔離(lí),嚴格(gé)限(xiàn)制(zhì)出入(rù)。切斷(duàn)火源。建議(yì)應急處理(lǐ)人員(yuán)戴自給(gěi)正(zhèng)壓式(shì)呼吸器,穿(chuān)防靜(jìng)電工作服。盡可(kě)能切(qiē)斷洩(xiè)漏(lòu)源。防止流入下水(shuǐ)道、排洪(hóng)溝等限(xiàn)制性(xìng)空間。
小量(liàng)洩漏:用砂(shā)土或(huò)其它不燃材料吸附或吸收。也可以(yǐ)用(yòng)大量水(shuǐ)沖洗(xǐ),洗(xǐ)水稀釋(shì)後放入(rù)廢水系(xì)統。
大量洩(xiè)漏:構(gòu)築圍(wéi)堤或(huò)挖坑(kēng)收容(róng)。用(yòng)泡沫覆(fù)蓋,降低(dī)蒸氣災(zāi)害。用防爆(bào)泵轉(zhuǎn)移至(zhì)槽車或專(zhuān)用收(shōu)集器(qì)内,回(huí)收或運至廢物(wù)處理場所處置(zhì)。
操作(zuò)處置與儲(chǔ)存
操作注意事(shì)項:密(mì)閉(bì)操(cāo)作,全(quán)面通風。操(cāo)作人(rén)員必(bì)須經過專(zhuān)門培訓,嚴格遵(zūn)守操作規程。建(jiàn)議操(cāo)作人(rén)員佩戴自吸過濾式(shì)防毒面具(半面(miàn)罩),戴化學安全(quán)防護眼(yǎn)鏡,穿防(fáng)靜電工作(zuò)服,戴(dài)橡膠耐(nài)油手套(tào)。遠離(lí)火種、熱源(yuán),工(gōng)作場所嚴禁吸煙。使用防爆(bào)型的通(tōng)風(fēng)系統和設(shè)備(bèi)。防止蒸氣洩(xiè)漏(lòu)到工作場所空氣中。避(bì)免與氧(yǎng)化劑、還原劑、堿(jiǎn)類接觸(chù)。灌裝時應(yīng)控制流速(sù),且有(yǒu)接地(dì)裝(zhuāng)置,防(fáng)止靜電(diàn)積聚。搬運時要(yào)輕裝輕卸(xiè),防止(zhǐ)包裝(zhuāng)及容器損(sǔn)壞。配(pèi)備相應品(pǐn)種和數(shù)量的消(xiāo)防器材及(jí)洩漏應急處理設備。倒空的容器可(kě)能殘留有害物(wù)。
儲存(cún)注意事項(xiàng):儲存(cún)于陰涼、通風的庫房(fáng)。遠離(lí)火種、熱源。庫溫(wēn)不宜超過(guò)30℃。保持(chí)容器密(mì)封。應與(yǔ)氧化劑、還(hái)原劑、堿類(lèi)分開(kāi)存放(fàng),切忌(jì)混儲。采用防爆(bào)型照明、通(tōng)風設施。禁止使(shǐ)用易産(chǎn)生火花(huā)的機械設備和(hé)工具。儲區應備有洩漏應急處理設(shè)備和合适(shì)的收容(róng)材料。