二甲基甲酰胺(àn)（dmf）是一種透(tòu)明液體，能和(hé)水(shuǐ)及大(dà)部分有(yǒu)機溶劑(jì)互溶(róng)。它(tā)是化學(xué)反應的常用溶(róng)劑。純二甲(jiǎ)基甲酰胺是沒(méi)有氣味的(de)，但工業級或變質的二甲(jiǎ)基甲酰胺則有(yǒu)魚腥味(wèi)，因其含(hán)有二甲基胺的(de)不純物。名(míng)稱來(lái)源是(shì)由于它是(shì)甲酰胺（甲酸的(de)酰胺(àn)）的二甲基取代物，而(ér)二個(gè)甲基都位于n（氮）原子(zǐ)上(shàng)。二(èr)甲基(jī)甲(jiǎ)酰胺是(shì)高沸(fèi)點的(de)極(jí)性（親水(shuǐ)性）非質子(zǐ)性溶劑，能促(cù)進(jìn)sn2反應(yīng)機構(gòu)的進行。 二(èr)甲基甲(jiǎ)酰(xiān)胺是(shì)利用蟻酸和(hé)二(èr)甲基胺制(zhì)造的。二甲基甲(jiǎ)酰胺(àn)在強(qiáng)堿如氫氧(yǎng)化鈉(nà)或強酸如(rú)鹽酸或硫酸的(de)存在下是不穩(wěn)定的（尤其在高(gāo)溫下(xià)），并水解爲蟻酸(suān)與(yǔ)二甲基(jī)胺。

中文名:二甲(jiǎ)基甲酰胺

外文名:n,n-二甲基甲酰(xiān)胺

别　　　 名(míng):dmf

性　　　 狀:一(yī)種透(tòu)明(míng)液體

用(yòng)　　　 途:化學反(fǎn)應的(de)常用(yòng)溶劑(jì)

cas:68-12-2

1.信息(xī)

中文名(míng)稱： 二甲(jiǎ)基甲酰(xiān)胺

cas no. 68-12-2

中文(wén)别名： n,n-二甲基甲酰胺;n-甲酰二(èr)甲(jiǎ)胺;甲酰(xiān)二(èr)甲胺(àn);n.n-二甲基甲酰胺;二甲替甲(jiǎ)酰胺(àn);二甲(jiǎ)基甲醯胺(àn) 098-01 [3];n,n-二甲基(jī)甲酰胺(àn) (分析(xī)級(jí));n,n-二甲基甲酰胺 (光(guāng)譜級(jí));無水(shuǐ)n,n-二甲基甲(jiǎ)酰胺(àn);n,n-二甲(jiǎ)基甲(jiǎ)酰胺 dimethylformamide;dmf(n,n-二甲(jiǎ)基(jī)甲(jiǎ)酰胺);leda hplc二甲基甲(jiǎ)酰胺

英文(wén)名稱(chēng)： n,n-dimethylformamide

英文别名(míng)： akos bbs-00004259; dimethylformamide; dmf; dmfa; formdimethylamide; formic acid dimethylamide; formyldimethylamine; n',n-dimethylformamide; amide,n,n-dimethyl-formicaci; dimethylamid kyseliny mravenci; dimethylamidkyselinymravenci; dimethylamidkyselinymravenci(czech); dimethylfomamide; dimethylformamid; dimetilformamide; dimetylformamidu; dimetylformamidu(czech); dlmethylformamide; dmf (amide)

einecs： 200-679-5

書寫(xiě)方式

分子式 c3h7no

分(fèn)子量 73.09

結構簡式

2.性質

物理(lǐ)性質

n,n-二甲基(jī)甲酰胺(àn)； dimethylformamide; n,n-dimethylformamide; dmf; cas：68-12-2

理化性質：無色(sè)、淡的(de)氨氣(qì)味的(de)液體。分子式(shì)c3-h7-n-o。分(fèn)子量(liàng)73.10。相(xiàng)對(duì)密度(dù)0.9445（25℃）。熔點-61℃。沸點(diǎn)152.8℃。閃點(diǎn)57.78℃。蒸氣密度2.51。蒸氣(qì)壓0.49kpa（3.7mmhg25℃）。自燃點445℃。折射(shè)率1.42817，溶解度(dù)參(cān)數δ=12.1。蒸汽與空氣混合物爆炸極限(xiàn)2.2～15.2 %。與水(shuǐ)和通常有機(jī)溶劑混溶,與(yǔ)石油(yóu)醚混合(hé)分(fèn)層。遇明火(huǒ)、高熱(rè)可引起燃(rán)燒爆炸。能(néng)與(yǔ)濃(nóng)硫酸、發煙(yān)硝酸劇烈(liè)反應甚至(zhì)發生爆炸(zhà)。危險标記(jì) 7（易燃液(yè)體） 主要用途 主要用作(zuò)工業(yè)溶劑，醫藥(yào)工業上用于生(shēng)産維(wéi)生素、激素(sù)，也用(yòng)于(yú)制(zhì)造殺(shā)蟲脒(mǐ)

化學性質

【外觀性質】無色(sè)液體，有微(wēi)弱的(de)特殊臭味。

【溶解(jiě)性】與(yǔ)水(shuǐ)混溶，可(kě)混溶(róng)于多數有(yǒu)機溶劑。

【熔點 】-61 °c

【比(bǐ)旋光度 】0.94 º

【沸點 】153 °c(lit.)

【密(mì)度 】0.948 g/ml at 20 °c

【蒸氣密度】2.5 (vs air)

【蒸(zhēng)氣壓】2.7 mm hg ( 20 °c)

【折(shé)射率 】n20/d 1.430(lit.)

【閃(shǎn)點 】136 °f

【儲存條(tiáo)件 】store at rt.

【水(shuǐ)溶解性 】soluble

【敏感性(xìng) 】hygroscopic

【merck 】14,3243

【brn 】605365

【比旋(xuán)光(guāng)度 】0.94°

4.主要(yào)用途

【用途(tú)一】用(yòng)作分析(xī)試(shì)劑和乙烯(xī)樹脂、乙炔的溶劑。

【用途二】是優良的有(yǒu)機(jī)溶劑(jì)，用作(zuò)聚氨(ān)酯、聚丙(bǐng)烯腈、聚(jù)氯乙烯的(de)溶劑，亦用(yòng)作萃(cuì)取劑(jì)、醫藥和(hé)農(nóng)藥殺(shā)蟲脒的原(yuán)料。

【用途三(sān)】二甲基甲(jiǎ)酰胺(àn)既是一種(zhǒng)用途(tú)極廣(guǎng)的化(huà)工原料(liào)，也是一(yī)種用途(tú)很(hěn)廣的(de)優良的(de)溶劑。可(kě)用于聚丙烯腈纖維(wéi)等合成纖(xiān)維的濕紡(fǎng)絲、聚(jù)氨酯(zhǐ)的(de)合成；用于塑料(liào)制(zhì)膜；也(yě)可作去除油漆(qī)的脫漆劑(jì)；它還(hái)能溶解某些低溶解(jiě)度(dù)的(de)顔料(liào)，使顔(yá)料(liào)帶有染料的(de)特點。二甲(jiǎ)基(jī)甲(jiǎ)酰胺用于(yú)芳烴抽提(tí)以及(jí)用于從碳(tàn)四餾(liú)分中分離(lí)回收丁二(èr)烯和從碳五(wǔ)餾分中分離回收(shōu)異戊二烯，還可用作(zuò)從石蠟中分離非烴成分的有效試(shì)劑。它(tā)對間苯二(èr)甲酸(suān)和對苯二甲酸的溶解性(xìng)有良好的(de)選擇性：間(jiān)苯二甲酸(suān)在二甲基(jī)甲酰(xiān)胺中(zhōng)的溶解(jiě)度(dù)大于對(duì)苯二甲酸，在(zài)二(èr)甲酸甲(jiǎ)酰胺中進行溶劑萃(cuì)取(qǔ)或部分(fèn)結晶，可(kě)将兩者(zhě)分離。在石(shí)油化(huà)學工業(yè)中，二甲(jiǎ)基甲酰胺可作(zuò)爲氣體吸收劑(jì)，用來(lái)分離和精(jīng)制氣體。在有機(jī)反應(yīng)中，二甲基甲酰胺不但廣泛用(yòng)作反應的(de)溶劑，也是(shì)有(yǒu)機(jī)合成的重(zhòng)要中間體(tǐ)。農(nóng)藥(yào)工業(yè)中可用來(lái)生産(chǎn)殺(shā)蟲脒；醫(yī)藥工(gōng)業中可(kě)用(yòng)于合(hé)成碘(diǎn)胺嘧(mì)啶、強力黴素、可的松(sōng)、維生素(sù)b6、碘(diǎn)苷、驅蛲淨、噻嘧啶、n-甲(jiǎ)酰溶(róng)肉瘤素、抗(kàng)瘤氨酸、甲(jiǎ)氧芳(fāng)芥、卞氮芥、環己(jǐ)亞硝(xiāo)脲、呋氟脲(niào)嘧啶、止血(xuè)環酸(suān)、倍分美松、甲地(dì)孕酮、膽維他、撲(pū)爾敏(mǐn)等(děng)等。二甲(jiǎ)基甲(jiǎ)酰胺在加(jiā)氫、脫(tuō)氫、脫水和(hé)脫鹵化氫的(de)反(fǎn)應中(zhōng)具有催化(huà)作用，使反應溫(wēn)度降(jiàng)低(dī)，産品純(chún)度(dù)提高。

【用途四(sì)】非水溶液滴定(dìng)用試劑，乙(yǐ)烯樹(shù)脂和(hé)乙(yǐ)炔的溶劑，有(yǒu)機(jī)合成，光度測定，氣相色(sè)譜固定液（最(zuì)高(gāo)使用溫度50℃，溶劑(jì)爲甲醇(chún)），分(fèn)離分(fèn)析c2-c5烴，并能分離正(zhèng)、異丁烯(xī)-[1]及順(shùn)、反丁烯(xī)-[2]。農(nóng)藥(yào)殘(cán)留量(liàng)分析(xī)。有機合成(chéng)。肽的合成(chéng)。照相工業用。

5.上下(xià)遊(yóu)産品信息(xī)

上遊原料：甲(jiǎ)醇(chún)-->氨-->甲(jiǎ)醇鈉-->甲酸(suān)-->二甲胺-->一氧化(huà)碳-->三氯(lǜ)乙醛-->甲(jiǎ)酸甲酯-->氫酸-->5-甲基呋(fū)喃醛(quán)

下遊産品(pǐn)：5-吲哚(duǒ)甲醛(quán)-->4-(1h-咪唑-1-基(jī))苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基(jī))乙酮(tóng)鹽酸鹽-->1-(1-甲(jiǎ)基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯并二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧(mì)啶-->3,4-噻(sāi)吩(fēn)二羧酸(suān)-->4,6-二氯-5-嘧啶(dìng)甲醛(quán)-->2,4-二甲(jiǎ)基(jī)喹啉-3-羧(suō)酸乙(yǐ)酯-->乙(yǐ)嘧替(tì)氟-->n-乙基-2-氨甲基(jī)吡咯烷-->頭孢咪(mī)唑(zuò)-->奧(ào)替(tì)尼啶-->4-甲(jiǎ)基-2-(1h-吡唑-2-基)喹啉(lín)-->1-[(4-甲基苯基(jī))磺酰(xiān)]-1h-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟(fú)苯乙(yǐ)酸-->2-氰基-5-甲(jiǎ)基(jī)吡啶-->1-甲基-3-氨(ān)基-吡(bǐ)唑并[3,4-b]吡啶(dìng)-->4-乙酰胺基(jī)-3-硝基苯甲(jiǎ)酸(suān)-->拉(lā)貝洛(luò)爾-->一類新(xīn)的液(yè)晶(jīng)聚(jù)合物-->5-硝基(jī)-2-羟基-3-氯(lǜ)吡啶-->吡啶-2-甲(jiǎ)酰(xiān)氯鹽酸鹽-->4-（n，n-二(èr)甲基(jī)氨基）-2-氯嘧啶-->甲基潑尼(ní)松(sōng)龍乙(yǐ)丙酸酯-->1-(3-吡啶基)-3-(二甲(jiǎ)氨基)-2-丙烯(xī)-1-酮-->2，2-聯噻吩-5-乙醛-->常山(shān)酮-->依托咪酯-->奧(ào)普力(lì)農-->聯苯雙(shuāng)酯

6.消防措施(shī)

用(yòng)霧狀水、幹粉、抗(kàng)溶性泡沫、二氧化碳(tàn)、砂(shā)土滅火(huǒ)。用水保持(chí)火場(chǎng)中容器冷(lěng)卻(què)。

儲運須知

包(bāo)裝标志：易(yì)燃液體。包裝方法：（Ⅲ）類。玻璃瓶外木(mù)箱，内襯(chèn)不燃(rán)材料或鋁桶、鍍鋅(xīn)鐵桶。儲(chǔ)運條件(jiàn)：儲(chǔ)存于陰涼(liáng)、通風的倉(cāng)間内。遠離(lí)火種(zhǒng)、熱源(yuán)。與鹵代烴(tīng)、硝酸鹽和(hé)硝酸(suān)酯、甲(jiǎ)烷(wán)二異氰(qíng)酸酯、四氯(lǜ)化碳(tàn)、三氧(yǎng)化二磷、三(sān)乙基鋁、氧(yǎng)化劑(jì)和酸類隔(gé)離儲(chǔ)運。搬運時(shí)輕裝(zhuāng)輕卸(xiè)，保持包裝(zhuāng)完整(zhěng)。

洩漏處理

首先切斷一切火源，戴好(hǎo)防毒(dú)面具與(yǔ)手套。用(yòng)水沖洗，經稀釋(shì)的(de)污水(shuǐ)放入廢(fèi)水系(xì)統。

接(jiē)觸機(jī)會

主要(yào)用(yòng)作萃取乙(yǐ)炔和(hé)制造聚丙(bǐng)烯腈纖維(wéi)的溶(róng)劑，亦用于(yú)有機合成、染料(liào)、制藥(yào)、石油提煉(liàn)和樹脂等工業(yè)。在以(yǐ)上工作崗(gǎng)位可(kě)因接觸dmf蒸(zhēng)汽而(ér)中毒。急(jí)性中毒發生原因(yīn)多數由于(yú)生産(chǎn)故障(zhàng)，設備漏裂(liè)，或在檢修(xiū)設備時，未采取有效(xiào)的防護措(cuò)施，大(dà)量接觸毒(dú)物所(suǒ)緻，中(zhōng)毒常是吸(xī)入(rù)和(hé)皮膚吸收(shōu)并存，且以皮膚(fū)吸收爲(wèi)主。

其他(tā)中毒情況(kuàng)少見，但有口服以及将(jiāng)該品灌腸作(zuò)爲治療(liáo)潰(kuì)瘍性(xìng)結腸炎的(de)藥物(wù)而引起(qǐ)嚴重中毒的病例。

7.毒作用機制

dmf的(de)毒性(xìng)作用機制(zhì)尚未(wèi)完全(quán)明了，目前(qián)認爲與(yǔ)其(qí)體内代謝(xiè)過程有關(guān)。dmf其甲基烴(tīng)基化(huà)，生成(chéng)n-甲基-甲醇(chún)酰胺（hmmf），hmmf部(bù)分(fèn)脫羟甲基分(fèn)解成甲(jiǎ)基甲酰胺(àn)(nmf）和甲(jiǎ)醛(quán)，nmf還(hái)可羟基化(huà)，然後再分解(jiě)成(chéng)甲酰(xiān)胺(àn) (f），還有少(shǎo)部分dmf以原形從(cóng)尿中(zhōng)排出。實驗(yàn)表(biǎo)明，nmf毒性強于(yú)dnf及hmmf。nmf或hmmf生成n-甲基氨基(jī)甲酰半胱(guāng)氨酸(suān)（amcc）過程中的活性中間産物(wù)（可能是異氰酸(suān)甲酯(zhǐ)），具有親(qīn)電(diàn)性，可以(yǐ)與蛋白(bái)質、dna、rna等大(dà)分(fèn)子的(de)親核(hé)中(zhōng)心共價(jià)結(jié)合，造成(chéng)機體(tǐ)肝腎器官(guān)損傷(shāng)。

8.侵入途徑(jìng)

可經(jīng)呼吸道(dào)、皮膚及(jí)消化(huà)道(dào)吸收。

毒(dú)理學簡介

大鼠(shǔ)經口ld50: 2800 mg/kg; 吸入lc50: 5000 ppm/6h。小(xiǎo)鼠經口ld50: 3700 mg/kg; 吸入lc50: 9400 mg/m3/2h。兔經(jīng)皮ld50: 4720 mg/kg。

毒物經各種(zhǒng)途徑吸收後，主(zhǔ)要經肝内(nèi)微粒(lì)體混合(hé)功能氧(yǎng)化酶(méi)進行(háng)脫甲基化(huà)作用(yòng)，脫去一個(gè)甲基(jī)，代謝(xiè)産物爲一甲基(jī)甲酰(xiān)胺和甲酰胺，代謝迅速，甲(jiǎ)酰胺在血(xuè)中滞(zhì)留稍長，進(jìn)而代(dài)謝爲(wèi)甲酸和氨排出，部分二(èr)甲(jiǎ)基甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。人每天吸入dmf濃度(dù)爲63mg/m^3·4h，共(gòng)5天，停止接(jiē)觸(chù)4小時，血中dmf已不能檢出(chū)，吸入濃度爲30mg/m^3,24小時代謝物(wù)的排出量占總(zǒng)量的61～86%; 吸入(rù)濃度爲60mg/m^3,24小時尿中的(de)一甲基甲(jiǎ)酰胺排出(chū)量不超過30mg,48小時内已不能(néng)檢出； 濃度爲(wèi)27mg/m^3，吸(xī)入5天，24小時尿中(zhōng)一甲基甲酰胺量爲25mg左(zuǒ)右，從而提出24小時(shí)尿中(zhōng)一甲基甲酰胺(àn)超過(guò)60mg，提示(shì)接觸(chù)dmf濃度已超過60mg/m^3，故認爲尿中一甲(jiǎ)基甲(jiǎ)酰胺可作(zuò)爲接觸dmf的一個(gè)監測指标(biāo)。

對眼(yǎn)、皮膚和呼(hū)吸道有刺激作(zuò)用。

侵(qīn)入機體後，主要(yào)由肝内代(dài)謝(xiè)，排(pái)洩較快，主(zhǔ)要靶(bǎ)器官爲(wèi)肝髒，腎(shèn)髒也有一定損(sǔn)害，屬中等毒性(xìng)。

9.臨床表現

呼(hū)吸道吸入後(hòu)一般(bān)經6～12小時(shí)左(zuǒ)右後發生急性中毒(dú)； 皮膚侵入，潛伏(fú)期可較(jiào)長，也有(yǒu)在皮膚灼傷基(jī)本愈合後(hòu)再出(chū)現中毒的報道。亞急性中毒病(bìng)例，自接觸至發(fā)病爲2～4周時(shí)間。

臨(lín)床特(tè)點(diǎn)

刺激症狀：dmf蒸氣可引起眼、上(shàng)呼吸道輕(qīng)、中度(dù)刺(cì)激(jī)症狀。

皮膚：污染(rǎn)皮膚(fū)可緻輕(qīng)、重不等(děng)的灼傷，皮膚起(qǐ)皺，膚色發白，伴(bàn)有灼(zhuó)痛感，嚴重(zhòng)者可使(shǐ)皮(pí)膚脹(zhàng)腫，劇烈灼痛。

眼(yǎn)：污染眼引起灼痛、流淚、結(jié)膜充(chōng)血； 嚴重者可引(yǐn)起角膜壞(huài)死。

胃腸道(dào)症(zhèng)狀：患者常有(yǒu)食欲不振(zhèn)、惡心(xīn)、嘔(ǒu)吐、腹部(bù)不适及便秘等(děng)，少數病(bìng)例有中(zhōng)上腹(fù)痛。

肝(gān)髒：急(jí)性中(zhōng)毒時肝髒(zāng)損害常較(jiào)爲突(tū)出，患(huàn)者有明顯乏力，右上(shàng)腹脹痛，不适，出現黃(huáng)疸，肝髒逐(zhú)漸腫大，有壓痛，常規(guī)肝功(gōng)能檢查示(shì)異常(cháng)，其中血清(qīng)轉氨酶升高較明顯(xiǎn)。病(bìng)變一般(bān)不嚴重，經治療(liáo)可逐步減輕，數周内病情可完全恢複。

嚴重急(jí)性中(zhōng)毒：表(biǎo)現爲重(zhòng)症(zhèng)中(zhōng)毒(dú)性肝(gān)病，職業性中毒爲少(shǎo)見(jiàn)，接(jiē)觸高濃度,尤其是皮(pí)膚污(wū)染嚴重，未(wèi)及時徹底洗清(qīng)者，應警惕(tì)發生(shēng)嚴重中毒(dú)。

生活(huó)性中毒：曾有原(yuán)患慢性潰(kuì)瘍性(xìng)結腸(cháng)炎患者，以(yǐ)dmf灌腸，作爲(wèi)治療(liáo)藥物(wù)而引(yǐn)起肝(gān)病，病(bìng)情(qíng)呈(chéng)進行性加(jiā)劇，類似亞(yà)急(jí)性肝壞死型肝炎，2周内出現(xiàn)肝昏(hūn)迷(mí)，預後兇險。

特殊(shū)危險者(zhě)：原患有各(gè)種原(yuán)因的肝髒疾病(bìng)者，對dmf較(jiào)爲敏感(gǎn)。

診斷

臨(lín)床表現(xiàn)：首先出(chū)現(xiàn)胃腸系統症狀，以後有中毒(dú)性(xìng)肝病(bìng)的表現。

生物學(xué)檢測(cè)：血(xuè)中(zhōng)測二(èr)甲基(jī)甲(jiǎ)酰胺或尿中(zhōng)測一(yī)甲基(jī)甲酰胺(àn)，作(zuò)爲吸(xī)收該品的(de)指(zhǐ)标(biāo)。

肝功(gōng)能(néng)試驗異常，可作爲肝髒有病變的指标(biāo)。

綜合分析現場(chǎng)、臨床特(tè)點(diǎn)，診斷(duàn)一般(bān)不困(kùn)難，當(dāng)一群(qún)體(tǐ)陸續發(fā)生肝(gān)髒疾(jí)病時(shí)，應做現場(chǎng)調查(chá)及流行病學調(diào)查，以作出正确(què)的診斷(duàn)。

鑒(jiàn)别診(zhěn)斷

主(zhǔ)要(yào)與急性病毒性肝炎相(xiàng)鑒别(bié)，常(cháng)有将該(gāi)品引起的(de)中毒(dú)性肝(gān)病(bìng)誤診爲病毒性(xìng)肝炎，在(zài)早期更應引起(qǐ)注意。鑒(jiàn)别診斷要點是重視詢(xún)問接觸毒物史(shǐ)，現場(chǎng)調查，密切(qiē)觀(guān)察病情進展，以及(jí)正确評價(jià)病毒性(xìng)肝(gān)炎血(xuè)清标志(zhì)的診斷(duàn)意義等。

此外要和藥物(wù)性肝病(bìng)相鑒别。

處理(lǐ)

該(gāi)品尚無特(tè)效解毒劑。

皮膚污染(rǎn)時用大(dà)量清水(shuǐ)徹底沖洗(xǐ)，如皮膚有(yǒu)灼傷，參(cān)見(jiàn)<；化學性(xìng)皮(pí)膚灼傷的治療>；。

眼污(wū)染時用清水徹底沖(chòng)洗，必要時(shí)請眼科檢(jiǎn)查。

口服毒物(wù)必須徹(chè)底洗胃。